Hello,

  Avant toute chose, je ne suis pas juriste mais je ne suis pas sûr qu'"espionner" les utilisateurs, au sens d'enregistrer leurs faits et gestes sans les avertir, soit légal en Suisse, donc attention.

  Ensuite, il faut savoir que façe a des utilisateurs malicieux et qualifié, il te sera quasiment impossible de les empêcher d'accéder à des sites illégaux, tellement les techniques d'évasion sont vastes. Le but est plutôt de pouvoir prouver que toutes les mesures raisonnables ont été prises pour éviter les abus.

  La solution des terminaux X est élégante, mais elle va aussi s'avérer difficile à administrer, si tu n'as qu'un seul serveur a disposition (par opposition à une configuration avec plusieurs clients réseau et un serveur routeur/passerelle filtrante). Il suffira qu'un utilisateur trouve une vulnérabilité locale permettant une escalation de privilèges, et ton système sera vaincu. Les escalations locales sont en général bien plus nombreuses et faciles que les attaques à distance. Même sans escalation vers root, il existe plusieurs manières de communiquer avec l'extérieur en évitant le proxy (par exemple en téléchargeant et en compilant soi même son browser qui ne passera pas par le proxy, etc). Le seul moyen fiable que je connaisse de se prémunir contre ça sont des patches de sécurité assez avancés comme grsecurity.

  Avec des clients en réseau, il te faudra bloquer tout le traffic direct avec l'extérieur, par exemple en utilisant une classe d'adresses privées et en désactivant le forwarding IP. En particulier, on peut très aisément tunneler du traffic par ssh, https, ipsec, socks, ftp, et j'en passe. Note que tu ne peux pas autoriser l'accès aux sites sécurisés par SSL (https), car leur contenu ne peut pas être inspecté. Ne te laisse pas tromper par l'appellation "proxy https", un proxy "https" est en fait un proxy transparent qui peut être utilisé pour relayer n'importe quoi (mail, ftp, etc).

  Même dans cette configuration là, tu restes vulnérable à certaines techniques, aux transfers par canal subliminal DNS par exemple. Mais c'est pas comme si les autorités locales avaient les moyens de détecter/analyser ce genre d'attaques.

  Tu peux aussi imposer des quotas disques ridiculement bas, pour leur empêcher de stocker du contenu multimédia de taille importante. Les documents de type bureautique sont de plusieurs ordres de grandeur plus petits.

  Pour le reste, sois créatif ! pour implémenter tout ça: google est ton ami, et n'hésite pas a poser d'autres questions ici au fur et a mesure que ton système se développera.